Definição-chave

Umalcanolaminaé qualquer composto de fórmula geral HO–(CH₂)ₙ–NRR′, onde os grupos hidroxila e amino são separados por pelo menos um carbono. A molécula se comporta como uma base fraca (pKa 9–10), um nucleófilo e um solvente polar simultaneamente.

Do grupo –OH

• Doação e aceitação de títulos de hidrogênio
• Alta miscibilidade em água
• Baixa pressão de vapor vs. aminas simples
• Reatividade de esterificação

Do grupo –N–

• Caractere de base fraco (buffer de pH)
• Absorção de CO₂ e H₂S
• Inibição de corrosão em superfícies metálicas
• Emulsificação e atividade de superfície

CAS 141-43-5 · bp 171 graus

O solvente de lavagem de CO₂ de referência. Alta reatividade, excelente solubilidade em água. Amplamente utilizado na captura pós{2}}combustão e adoçante de gás natural.

CAS 111-42-2 · bp 269 graus

Volatilidade inferior à MEA; preferido para absorção seletiva de H₂S. Também utilizado na síntese de surfactantes (cocamida DEA) e processamento têxtil.

CAS 102-71-6 · pb 335 graus

Auxiliar de moagem de cimento mais utilizado. Acelera a hidratação precoce do C₃S. Também é um ajustador de pH comum em cosméticos e loções.

CAS 111-75-1 · bp 199 graus

A cadeia butílica aumenta a lipofilicidade. Usado em fluidos de usinagem, pacotes de inibidores de corrosão e tratamento de gases quando a imiscibilidade parcial da água é desejada.

CAS 102-79-4 · bp 274 graus

Dois braços hidroxietil mais um grupo butil. Combina alto ponto de ebulição com basicidade moderada. Adequado para lubrificantes especiais e formulações-de tensoativos.

CAS 108-01-0 · pb 135 graus

O baixo ponto de ebulição permite fácil recuperação. Base forte (pKa 9,2). Ingrediente principal em revestimentos à base de água, síntese farmacêutica e formulações de tinturas de cabelo sem amônia-.

CAS 100-37-8 · pb 162 graus

Ponto de ebulição ligeiramente superior ao DMEA; os grupos dietílicos maiores reduzem ligeiramente a basicidade (pKa 8,9), mas melhoram a solubilidade em matrizes orgânicas. Amplamente utilizado como neutralizador de catalisador em espuma de poliuretano e como inibidor de corrosão em sistemas de condensado de vapor e tratamento de água de caldeira.

🏭 Tratamento de gás e remoção de CO₂/H₂S

Soluções de alcanolamina (normalmente 20–50% em peso em água) são os solventes dominantes para lavagem de gases ácidos no processamento de gás natural, gás de{2}}resíduo de refinaria e captura de CO₂ pós{3}}combustão. O grupo amina reage reversivelmente com CO₂ e H₂S; o grupo hidroxila mantém o solvente miscível com água e controla a viscosidade. MEA continua sendo o solvente de referência; sistemas combinados usando DMEA ou DEAE reduzem os custos de regeneração em 15–30%.

🏗️ Auxiliares de moagem de cimento e aditivos para concreto

Alcanolaminas terciárias (TEA, TIPA, DMEA, DEAE) são usadas em 0,01–0,05% em peso em clínquer em auxiliares de moagem de cimento. Eles reduzem a adesão entre-partículas (permitindo maior finura com menor consumo de energia), aceleram a hidratação do C₃S e melhoram a resistência à compressão em 28-dias. O grupo hidroxila facilita a complexação do íon cálcio; a amina terciária atua como um modificador de carga superficial.

🧴 Cuidados Pessoais e Cosméticos

Alcanolaminas primárias (MEA, cocamida MEA) neutralizam os ácidos graxos para formar sabões suaves e ajustar o pH do shampoo. Graus terciários, como DMEA, agora são preferidos em tinturas de cabelo oxidantes livres de amônia - -, pois incham a cutícula do cabelo sem o odor pungente de amônia, ao mesmo tempo que amortecem o pH do revelador em 9–10. DEAE é usado em condicionadores e cremes para a pele como um agente alcalinizante suave. Observação: a opinião do SCCS da UE restringe alcanolaminas secundárias (DEA) em produtos sem enxágue devido a preocupações com nitrosaminas.

🔧 Fluidos Metalúrgicos e Inibidores de Corrosão

NBEA e BDEA são valorizados em óleos de corte semissintéticos e solúveis por sua capacidade de amortecer o pH do líquido refrigerante acima de 8,5 (inibindo o crescimento microbiano) e, ao mesmo tempo, fornecer proteção leve contra corrosão em metais ferrosos e não{2}}ferrosos. A cadeia butílica melhora a tenacidade do filme lubrificante em comparação com homólogos de{4}cadeias mais curtas.

🎨 Revestimentos, resinas e tintas

DMEA é a amina neutralizante dominante em revestimentos acrílicos e epóxi à base de água. Protona grupos carboxila na estrutura da resina, dispersando o aglutinante em água; após a formação do filme, o DMEA volatiliza (p.e. 135 graus) - deixando um filme com resistência superior à água em comparação com alternativas de{3}}ebulição mais altas, como AMP ou TEA.

⚗️ Síntese Química e Intermediários Farmacêuticos

As alcanolaminas servem como blocos de construção para análogos da colina, sais farmacêuticos (por exemplo, DEAE-dextrano para entrega de genes), agentes quelantes e agentes de acoplamento de titanato. DMEA é um intermediário chave na síntese de cloreto de colina. NBEA é um precursor de derivados de morfolina -substituídas com butila usados ​​na proteção de cultivos.

Armazenar

Armazenar em recipientes bem fechados, longe de ácidos fortes e agentes oxidantes. Evite aço carbono para DEA/BDEA em temperaturas elevadas (risco de descoloração). Material recomendado: aço inoxidável 304/316 ou HDPE.

Requisitos de EPI

Luvas-resistentes a produtos químicos (nitrila ou neoprene), óculos de segurança com proteção lateral e ventilação adequada. Para aminas terciárias (DMEA), observe o baixo ponto de fulgor (43 graus) - elimine fontes de ignição ao manusear grandes quantidades.

Classificação REACH e GHS

Todas as principais alcanolaminas são pré-{0}}registradas ou registradas no REACH da UE. A classificação GHS normalmente inclui Acute Tox. 4 (oral/dérmica), Skin Corr. 1B e Eye Dam. 1 para aminas primárias. Os graus terciários (DMEA, DEAE) possuem Flam adicional. Designação de líquido. 3.

Ambiental

A Avaliação de Triagem da Health Canada (2013) concluiu que as alcanolaminas não são prejudiciais ao meio ambiente nas concentrações de exposição esperadas. A biodegradação é moderada; a toxicidade aquática é baixa a moderada dependendo do comprimento da cadeia. Evite a descarga de soluções concentradas em águas superficiais.

P: Qual é a diferença entre uma alcanolamina e um aminoácido?

Ambos contêm amina e um grupo contendo-oxigênio. No entanto, os aminoácidos carregam um grupo carboxila (–COOH), tornando-os anfotéricos (ácidos e básicos). As alcanolaminas carregam uma hidroxila (–OH), tornando-as puramente básicas (ou neutras). As alcanolaminas não formam ligações peptídicas e não ocorrem naturalmente nas proteínas.

P: As alcanolaminas são seguras em produtos para o cabelo?

As alcanolaminas terciárias (DMEA, DEAE, TEA) são geralmente consideradas seguras para aplicações em cuidados capilares pelo SCCS da UE em níveis de uso permitidos. As alcanolaminas secundárias (DEA, cocamida DEA) estão sujeitas a restrições de uso em cosméticos sem enxágue na UE devido à potencial formação de nitrosaminas. Consulte sempre a opinião mais atual do SCCS para sua formulação específica.

P: As alcanolaminas podem absorver CO₂ do ar à temperatura ambiente?

Sim, - alcanolaminas primárias e secundárias absorverão lentamente o CO₂ atmosférico ao longo do tempo, formando sais de carbonato ou carbamato. É por isso que os recipientes a granel devem ser mantidos fechados. Em lavadores industriais, esse efeito é intencional e a solução é regenerada por aquecimento a 100–120 graus para liberar o CO₂ e reciclar o solvente.

P: Qual é o grau de pureza típico para alcanolaminas industriais versus farmacêuticas?

Os graus industriais são normalmente superiores ou iguais a 98–99% de pureza com teor de água controlado. As especificações de qualidade-farmacêutica e cosmética também exigem limites para metais pesados ​​(Pb, As, Hg), cor (APHA<20), and specific impurities. Sinolook Chemical supplies both industrial and cosmetic-grade variants with full CoA on request.

P: Qual alcanolamina é melhor para neutralização de revestimentos à base de água?

DMEA (dimetiletanolamina) é a amina neutralizante mais amplamente utilizada em revestimentos acrílicos à base de água devido ao seu equilíbrio favorável de basicidade (pKa 9,2), cinética de neutralização rápida e baixo odor residual após o cozimento. AMP-95 (2-amino-2-metil-1-propanol) é preferido quando é necessária maior resistência à água no filme curado. O TEA às vezes é usado em sistemas de cozimento mais lento ou de cura ambiente, mas deixa um conteúdo residual mais alto.