1. Indústria Farmacêutica - Síntese de APIs e Intermediários de Medicamentos

O cloreto de propanoíla (cloreto de propionila) é um agente acilante central na síntese farmacêutica, valorizado por sua velocidade e integridade de reação em comparação com o anidrido propiônico. É usado na síntese de medicamentos anti-epilépticos (por exemplo, metilfenitoína), agentes coleréticos e medicamentos anti-infecciosos, e serve como umreagente de grupo protetoreagente de propionilaçãopara grupos hidroxila e amino na síntese de moléculas complexas.

Um tópico regulatório amplamente pesquisado écloreto de propionil e fentanil: o cloreto de propionila é listado como um produto químico-monitorado pela DEA porque pode ser usado na síntese de análogos do fentanil. Fornecemos cloreto de propanoíla exclusivamente para aplicações industriais, farmacêuticas e agroquímicas legítimas, com documentação completa do-usuário final e conformidade com os regulamentos de controle de exportação.

Cloreto de propionila de grau farmacêutico (maior ou igual a 99,5%) atendeBPF e ICH Q3Cdiretrizes. Por-produto, o HCl é gerenciado usando captadores de base ou operando na presença de uma amina terciária (por exemplo, trietilamina).

Referência:PubChem - Cloreto de Propanoil (CAS 79-03-8) · NIH ↗

2. Indústria Agroquímica - Síntese de Herbicidas e Pesticidas

Nos agroquímicos, o cloreto de propanoíla é uma matéria-prima essencial para a fabricaçãoherbicidas à base-de propionamida- mais notavelmentepropanil(3,4-dicloropropionanilida), um herbicida seletivo de pós{4}}emergência amplamente utilizado no cultivo de arroz. A rota do cloreto de acila oferece acilação significativamente mais rápida de intermediários de anilina em comparação com o anidrido propiônico, com melhores taxas de conversão para produção contínua em larga escala.

Também é usado como intermediário na síntese depropionil hidrazinaderivados (intermediários fungicidas) e outros ativos de proteção de cultivos de propionamida com alta seletividade e baixa toxicidade ambiental.

3. Indústria de Aromas e Fragrâncias - Síntese de Éster Propionato

Cloreto de propanoíla é usado para sintetizarésteres de propionato- propanoato de etila, propanoato de butila e outros ésteres cremosos/de frutas - usados ​​como ingredientes aromatizantes em alimentos, bebidas e cosméticos. Sua alta reatividade permite rendimentos de ésteres quase{3}quantitativos sob condições amenas. A reação com etanol (cloreto de propanoíla + etanol→ propanoato de etila + HCl) é uma das rotas de esterificação mais rápidas, importante para fabricantes de aromas de processo-contínuo.

4. Química Fina, Corantes e Química Analítica

Na química fina, o cloreto de propanoíla participa deFriedel-Acilação artesanal(com benzeno → propiofenona), síntese de corantes, pigmentos e surfactantes especiais. É usado como reagente de derivatização em química analítica de GC/HPLC para converter analitos contendo hidroxila- e amino-em derivados de propanoil voláteis e separáveis ​​cromatograficamente para quantificação de vestígios.

É também um reagente para fazeranidrido propiônico de cloreto de propanoíla + propanoato de sódio, e para sintetizar iniciadores de peróxido orgânico e excipientes farmacêuticos.

P: O que é cloreto de propanoíla? Qual é o nome IUPAC versus nome comum?

Cloreto de propanoíla é o nome IUPAC para o composto CH₃CH₂COCl (CAS 79-03-8). Seu nome comum écloreto de propionila. Ambos os nomes são usados ​​indistintamente na indústria e na academia - "propionil" é o nome tradicional baseado no ácido propiônico, enquanto "propanoil" segue a nomenclatura sistemática IUPAC. Outros sinônimos incluem cloreto de ácido propiônico, cloreto de ácido propanóico. O grupo funcional é um cloreto de acila (–COCl), e o grupo de saída transferido nas reações de acilação é o grupo propanoil (CH₃CH₂CO–).

P: Qual é a estrutura (fórmula exibida) do cloreto de propanoíla?

Ofórmula exibida(fórmula estrutural completa) do cloreto de propanoíla é: H – C – C – C (= O) –Cl com a expansão completa do hidrogênio: CH₃ – CH₂ –C (= O) –Cl. O carbono carbonílico está ligado a: (1) a cadeia etílica (–CH₂CH₃), (2) um oxigênio com ligação dupla-(=O) e (3) o átomo de cloro (–Cl). A ligação C – Cl é o sítio reativo - e é altamente polar devido ao grupo carbonila adjacente, tornando o carbono carbonílico fortemente eletrofílico. Ofórmula estruturalé CH₃CH₂COCl ou C₂H₅COCl, fórmula molecular C₃H₅ClO.

P: O que é cloreto de propanoíla submetido à redução com H₂ (redução de Rosenmund)?

Quando o cloreto de propanoíla é submetido à redução com H₂ na presença de umCatalisador Pd/BaSO₄(condições de redução de Rosenmund), produz seletivamentepropanal (propionaldeído, CH₃CH₂CHO). O suporte de BaSO₄ envenena o catalisador o suficiente para evitar a-redução excessiva de propanol. Esta é uma reação clássica de nível A- e de exame de graduação: cloreto de acila + H₂/Pd(BaSO₄) → aldeído. A redução total ao álcool (propan-1-ol) requer um agente redutor mais forte, como LiAlH₄ (que reduz cloretos de acila → álcoois primários por meio de um intermediário aldeído) ou NaBH₄ em combinação com condições específicas.

P: O que é a reação do cloreto de propanoíla e do propanoato de sódio?

A reação decloreto de propanoil com propanoato de sódio(CH₃CH₂COCl + CH₃CH₂COONa) produzanidrido propiônico[(CH₃CH₂CO)₂O] e cloreto de sódio (NaCl). Este é um dos métodos laboratoriais padrão para a preparação de anidridos de ácido simétricos a partir de cloretos de acila e sais de carboxilato. A reação é rápida e limpa, ocorrendo à temperatura ambiente num solvente inerte (por exemplo, DCM ou éter dietílico).

P: O cloreto de propionila é um produto químico-monitorado/regulamentado pela DEA?

Sim -cloreto de propionila (CAS 79-03-8) é um produto químico da Lista II da DEA dos EUAporque é um precursor conhecido na síntese ilícita de análogos do fentanil. Isto significa que os importadores dos EUA devem registar-se na DEA e comunicar transacções acima das quantidades limite. As exportações internacionais para os EUA exigem licenças de importação da DEA. Outras jurisdições (UE, China) têm regulamentos de controlo de precursores análogos. Cumprimos rigorosamente todas as leis de controle de exportação aplicáveis ​​- todos os compradores devem fornecer declarações-de uso final confirmando o uso farmacêutico, agroquímico ou industrial legítimo. Não fornecemos para terceiros não licenciados ou para usos-finais não divulgados.

P: Como o cloreto de propanoíla se compara ao anidrido propiônico como agente acilante?

Tanto o cloreto de propanoíla quanto o anidrido propiônico introduzem grupos propionil, mas diferem em reatividade e-produtos secundários.Cloreto de propanoílaé mais reativo (acilação mais rápida), mas gera HCl corrosivo - exigindo um eliminador de base (por exemplo, Et₃N, piridina) para neutralizar o HCl e prevenir reações colaterais.Anidrido propiônicoé mais suave, gera apenas ácido propiônico como subproduto-(não-corrosivo, facilmente removido) e, portanto, é preferido para substratos-sensíveis a ácido, configurações farmacêuticas de GMP e aplicações de grau alimentício-. Para produção agroquímica em grande-escala, onde o custo e a velocidade dominam, o cloreto de propanoíla é frequentemente preferido. Para síntese de API farmacêutico com perfis de impurezas rigorosos, o anidrido propiônico é normalmente a escolha mais segura.