Alfa-Metilestireno

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Alfa-Metilestireno
Detalhes
-Metilestireno (AMS, CAS 98-83-9) é um monômero vinílico aromático reativo e uma alternativa de estireno não-HAP, produzido como coproduto da oxidação do cumeno. Com pureza maior ou igual a 99,5%, o AMS é o monômero de atualização de resistência ao calor padrão global em resinas ABS/SAN, aumentando a Tg do copolímero em 15–25 graus em relação ao estireno. Principais vantagens: não é um HAP da EPA dos EUA, não está no Anexo XIV do REACH, classificação Carc. 2 da UE mais branda versus Carc. 1B do estireno. Também usado na substituição de estireno UPR, revestimentos acrílicos, resinas de pegajosidade e síntese química fina. A Sinolook Chemical fornece à AMS da China documentação regulatória completa.
Classificação de produto
Químico para Revestimento
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Descrição

-Metilestireno (AMS / alfa-Metilestireno)

Monômero aromático de vinil reativo · Alternativa de estireno não-HAP · Pureza maior ou igual a 99,5% · Fornecedor AMS da China · Remessa global

Pureza maior ou igual a 99,5% Tambor 180 KG / IBC 900 KG Quantidade mínima: 1 MT ✓ Não-HAP (EPA dos EUA) ✓ Não incluído no Anexo XIV do REACH

⚠ Aviso regulatório e de segurança - Monômero inflamável · Carc. 2 (H351) · Risco de auto-polimerização

Líquido inflamável (ponto de inflamação 45 graus, Classe 3 DG):O AMS exige instalações elétricas{0}}à prova de explosão, ventilação e segregação de fontes de ignição durante todo o armazenamento e manuseio.

EU CLP Carc. 2 (H351) - verifica a classificação atual:-O metilestireno apresenta uma classificação suspeita de ser cancerígeno em algumas avaliações CLP da UE. Os compradores devem confirmar o status atual através doPágina de informações sobre substâncias da ECHAe obtenha uma SDS atual-compatível com CLP antes de usar. AMS énão classificado como Repr. 1Be énão no Anexo XIV do REACH.

Risco de auto-polimerização:AMS é estabilizado com 100–200 ppm de inibidor de TBC (4-terc-butilcatecol). O inibidor de TBC requer oxigênio dissolvido para funcionar - tambores selados e purgados de oxigênio do espaço livre devem ser manuseados com cuidado. O armazenamento a 0–25 graus longe do calor, luz e iniciadores é obrigatório.

ℹ AMS - Monômero aromático de vinil reativo, não um solvente

Ao contrário dos solventes, o -Metilestireno (AMS) foi projetado paracopolimerizar em cadeias poliméricas. Seu grupo alfa-metil na ligação dupla do vinil (CH₂=C(CH₃)–C₆H₅) aumenta a temperatura de transição vítrea do copolímero (Tg ~120–145 graus versus ~100 graus do estireno), fornece cinética de polimerização controlada por meio de sua temperatura máxima (~61 graus) e oferece resistência à degradação térmica. Estas propriedades fazem do AMS omonômero de atualização-de resistência ao calor padrão globalem sistemas ABS, SAN e resina acrílica. É necessária a remoção do inibidor antes do uso da polimerização.

O que é -metilestireno (AMS)?

-Metilestireno(AMS, CAS 98-83-9), também escrito como alfa-metilestireno e sistematicamente denominado 2-fenil-1-propeno ou isopropenilbenzeno, é um monômero vinílico aromático produzido industrialmente como umsub-produto da oxidação do cumenoao fenol e à acetona - o mesmo processo que produz o suprimento mundial de fenol. A disponibilidade e os preços do AMS, portanto, acompanham o ciclo global de produção de fenol, em vez da dinâmica independente de oferta-de demanda. Dados físico-químicos completos estão disponíveis emNCBI PubChem (CID 7955)e oPágina de informações sobre substâncias da ECHA.

AMS é um líquido incolor com densidade 0,909–0,912 g/cm³, ponto de ebulição 165,3 graus e ponto de inflamação 45 graus. Sua propriedade quimicamente mais distintiva é atemperatura do teto de aproximadamente 61 graus- a temperatura acima da qual o equilíbrio termodinâmico favorece a despolimerização, evitando que o AMS forme homopolímero de alto-MW sob condições de radicais-livres padrão. Em termos práticos, o AMS copolimeriza prontamente com acrilonitrila, MMA e ácido acrílico a 60-80 graus, mas não homopolimeriza em alto PM - uma propriedade explorada na síntese de AMSAN, endcapping e produção controlada de oligômeros.

AMS énão é um poluente atmosférico perigoso (HAP) da EPA dos EUA- confirmado peloPainel CompTox da EPA. Esta é a principal vantagem regulatória da AMS em relação ao estireno (listado no HAP-, Carc. 1B) na fabricação de UPR, produção de revestimentos e formulação de adesivos nos EUA, onde as obrigações de controle de emissões de HAP impõem custos e carga regulatória.

AMS contém100–200 ppm de inibidor de TBC (4-terc-butilcatecol)adicionado durante a produção para suprimir a polimerização espontânea. O inibidor de TBC requer oxigênio dissolvido para funcionar de forma eficaz - totalmente sem oxigênio-O AMS em tambores selados fornece proteção significativamente reduzida ao inibidor. O controle de oxigênio é, portanto, uma consideração crítica no gerenciamento de armazenamento de AMS e nos procedimentos de remoção de inibidores antes da polimerização.

Especificações do produto

A especificação AMS da Sinolook inclui -parâmetros específicos do monômero - conteúdo do inibidor (100–200 ppm TBC), temperatura máxima (~61 graus) e faixa de armazenamento (0–25 graus) - que refletem o status do AMS como um monômero reativo que requer gerenciamento de inibição de polimerização. Dados de referência dePubChem CID 7955e oPainel CompTox da EPA.

Parâmetro Especificação/Valor
Nome do produto -Metilestireno (AMS / alfa-Metilestireno / Isopropenilbenzeno / 2-Fenil-1-propeno)
Número CAS 98-83-9
Número CE 202-705-0
Fórmula Molecular C₉H₁₀
Peso molecular 118,18g/mol
Aparência Líquido Transparente Incolor
Pureza Maior ou igual a 99,5%
Conteúdo de água Menor ou igual a 0,05%
Cor (Pt-Co) Menor ou igual a 10
Densidade (d20) 0,909–0,912 g/cm³
Ponto de ebulição 165,3 graus (760 mmHg)
Ponto de inflamação 45 graus (copo fechado) - Líquido Inflamável Classe 3
Índice de refração 1.538–1.540 (n20/D)
Viscosidade (20 graus) ~0,98 mPa·s
Temperatura do teto ~61 graus- AMS não homopolimeriza facilmente acima desta temperatura
Inibidor 100–200 ppm a confirmar(4-terc-butilcatecol) - dependente de oxigênio; remover antes da polimerização
Representante da UE Classificação ✓ Não classificado (sem Rep. 1B)
Carc UE. Classificação ⚠ Carc. 2 (H351) - suspeito de ser cancerígeno; verificar o estado atual da ECHA
Anexo XIV do REACH ✓ Não listado
Status do HAP nos EUA ✓ Não listado (não-HAP - distinto do estireno que É HAP-listado)
Inventário TSCA ✓ Listado
Embalagem 180 KG / Tambor de Ferro (padrão); Tanque IBC (900 KG)
Armazenar 0–25 graus; tambores metálicos selados; escuro, ventilado; longe do calor, iniciadores e oxidantes; prazo de validade de 6 a 12 meses com inibidor

Aplicações de -metilestireno (AMS)

O perfil de uso global do AMS é dominado porsíntese-de copolímero resistente ao calor- particularmente modificação de ABS e SAN para resistência ao calor automotivo e de eletrodomésticos - seguida de substituição de estireno UPR para conformidade com HAP e modificação de revestimento acrílico. Sua química de temperatura máxima permite funções de-limitação final e aumento de Tg-que nenhum outro monômero de vinil comum pode replicar a um custo comparável.

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Resina ABS/QUADRIS

Copolímeros-resistentes ao calor ABS e AMSAN

Co-monômero em ABS e HIPS para aumentar a temperatura de distorção de calor (HDT) de ~80 graus para ~100–105 graus . O ABS-modificado AMS (AMSAN) é o grau padrão-de resistência ao calor para interiores automotivos, caixas elétricas e componentes de eletrodomésticos expostos a temperaturas de serviço elevadas.

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Resina SAN

Copolímero AMSAN de alta-Tg

A copolimerização com acrilonitrila produz copolímeros AMSAN com Tg de até ~115–125 graus - significativamente maior que o SAN padrão (~100 graus). Usado como fase rígida em formulações de ABS-resistentes ao calor e como termoplástico de engenharia independente para aplicações transparentes-resistentes ao calor.

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Revestimentos

Revestimentos de resina acrílica - Tg-Monômero de aumento de Co-

Co-monômero em emulsão acrílica, solução e resinas de revestimento com cura-UV para aumentar a Tg do filme, melhorar a resistência ao bloqueio e a dureza em sistemas de revestimento arquitetônico, industrial e de madeira. O anel aromático do AMS contribui com hidrofobicidade e desempenho contra intempéries externas.

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UPR/FRP

Resina de poliéster insaturada - substituto de estireno não-HAP

Diluente não{0}}reativo a HAP em resinas UPR e éster vinílico - substituto parcial ou total do estireno para reduzir as emissões atmosféricas de HAP. O AMS reticula a matriz UPR durante a cura e contribui com uma Tg mais alta do que o UPR reticulado com estireno-, melhorando o desempenho térmico do compósito.

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Adesivos

Resinas adesivas - Hot{1}}derretidas e PSA

Monômero em resinas de pegajosidade de hidrocarbonetos aromáticos C9 e resinas de monômero puro AMS para adesivos-fusíveis a quente (HMA), adesivos sensíveis à pressão-(PSA) e compostos de borracha. Os agentes de pegajosidade contendo AMS-têm pontos de amolecimento mais altos e melhor compatibilidade com elastômeros de copolímero em bloco SIS/SBS.

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Química Fina

Intermediários de fragrâncias e química especializada

Componente básico para ingredientes de fragrâncias (por meio de reações de Diels{0}}Alder), intermediários farmacêuticos e aditivos de polímeros especiais. O anel aromático e a funcionalidade alfa-metilvinil permitem diversas modificações químicas para síntese química fina.

Resina ABS e AMSAN - O padrão global de resistência ao calor-

A maior aplicação global de alfa-metilestireno é na produção de copolímeros de ABS e AMSAN (-metilestireno-acrilonitrila) resistentes ao calor. O ABS padrão tem uma temperatura de distorção térmica (HDT de 1,8 MPa) de aproximadamente 80 a 90 graus - insuficiente para componentes internos de automóveis sujeitos à carga de calor solar, caixas de eletrodomésticos próximas a componentes geradores de calor e gabinetes elétricos expostos a temperaturas operacionais.

Ao substituir o estireno por AMS como o monômero da fase aromática rígida na matriz SAN do ABS, os fabricantes produzem AMS-ABS (copolímero modificado de borracha-AMSAN) com valores HDT de95–105 graus a 1,8 MPa- um aumento de aproximadamente 15 a 20 graus em relação ao ABS padrão, sem alteração nas condições de processamento ou no design da peça. A matriz AMSAN normalmente contém 20-35% de AMS em peso na copolimerização com acrilonitrila, onde o grupo metil da unidade AMS restringe a mobilidade da cadeia de forma mais eficaz do que a unidade de estireno não substituída, aumentando a Tg efetiva da matriz de ~ 100 graus para ~ 115-125 graus.

No setor automotivo - o mercado dominante para ABS-resistente ao calor - o AMSAN ABS é especificado em painéis de instrumentos, componentes de console, acabamento de pilares A/B/C, caixas de espelhos externos, clipes sob{3}}conjuntos de suporte e clipes sob o capô e componentes de caixas HVAC onde a estabilidade dimensional a 100 graus + é exigida pelas especificações do OEM. A pureza do Sinolook maior ou igual a 99,5% AMS garante composição consistente de copolímero, distribuição de peso molecular e desempenho de Tg em todas as campanhas de produção.

Substituto de estireno UPR - não{1}}HAP para fabricação de FRP

O status do estireno como poluente atmosférico perigoso (HAP) da EPA dos EUA significa que os fabricantes de FRP dos EUA estão sujeitos aos padrões MACT sob a Lei do Ar Limpo NESHAP para o setor de fabricação de polímeros. AMS é o substituto parcial não{1}}HAP tecnicamente mais compatível para o estireno em sistemas UPR: sua estrutura aromática de vinil participa da mesma copolimerização de-radicais livres com insaturação de maleato/fumarato UPR como o estireno, sua menor volatilidade (pb 165 graus vs 145 graus do estireno, pressão de vapor de aproximadamente um-terço do estireno a 25 graus) reduz a evaporação As emissões de HAP na superfície de trabalho e sua contribuição de copolímero Tg sãomaior que o estirenoO UPR reticulado - AMS-tem uma temperatura de distorção de calor mensuravelmente mais alta do que o equivalente reticulado-de estireno.

A substituição parcial de estireno por AMS (normalmente um nível de substituição de 10 a 30%) permite que os fabricantes de UPR reduzam o estoque total de emissões de HAP de estireno de suas instalações, melhorando ao mesmo tempo o desempenho térmico do compósito. OConfirmação EPA CompToxdo status de não{0}}HAP da AMS é a base regulatória para essa estratégia de substituição.

AMS vs. Estireno vs. Viniltolueno - Comparação de monômeros aromáticos de vinil

Dados deNCBI PubChemeECHA. O status de não{1}}HAP da AMS e sua maior contribuição de Tg são seu principal diferencial competitivo em relação ao estireno.

Propriedade Estireno (100-42-5) AMS (98-83-9) ✓ Viniltolueno (25013-15-4)
Estrutura CH₂=CH–C₆H₅ CH₂=C(CH₃)–C₆H₅ CH₂=CH–C₆H₄–CH₃
Ponto de ebulição 145 graus 165,3 graus 168-172 graus
Ponto de inflamação 31 graus 45 graus ~52–54 graus
Temperatura do teto >300 graus (homopolimeriza facilmente) ~61 graus (copolimerização controlada) Sem temperatura máxima.
Efeito Copolímero Tg Linha de base: ~100 graus Superior: ~115–145 graus ✓ Semelhante ao estireno
Carc UE. Aula. Carro. 1B (H350) ⚠ Carro. 2 (H351) Carro. 2 (H351)
Status do HAP nos EUA HAP-listado ⚠ Não listado ✓ Não listado ✓
Anexo XIV do REACH Não listado Não listado ✓ Não listado ✓
Força-chave Maior utilização, menor custo Não-HAP + Tg superior ✓ Maior ponto de fulgor

Armazenamento, gerenciamento de inibidores e segurança

AMS exige práticas específicas de gerenciamento de inibidores que diferem fundamentalmente do manuseio de produtos solventes. O sistema inibidor de TBC e o potencial de auto{1}polimerização da AMS exigem atenção em toda a cadeia de fornecimento. Dados OEL completos por jurisdição deGESTIS (IFA)e oGuia de bolso do NIOSH.

📦 Requisitos de armazenamento

• Temperatura:0–25 graus estritamente- acima de 30 graus acelera a auto-polimerização; abaixo de 0 graus há risco de congelamento (mp ~ −23 graus)

• Integridade da vedação: mantenha os tambores completamente selados - O TBC requer oxigênio dissolvido, mas a exposição excessiva ao O₂ acelera a formação de peróxido

• Exclusão de luz: armazene em recipientes escuros ou opacos - A luz UV acelera a iniciação radical independentemente da temperatura

• Segregar de todos os iniciadores radicais (peróxidos, compostos azo), ácidos fortes, bases e agentes oxidantes

• Prazo de validade: 6–12 meses a 0–25 graus; testar novamente o conteúdo TBC antes de usar se armazenado próximo ao limite superior

⚗️ Remoção do inibidor antes da polimerização

Procedimento padrão: lavagem alcalina com5–10% de NaOH aquoso(3 porções), separar a camada orgânica, lavar com água deionizada até ficar neutra, secar sobre Na2SO4 anidro ou peneiras moleculares.

NÃO remova o inibidor até imediatamente antes do uso

• Mantenha o AMS-livre de inibidor abaixo de 10 graus sob cobertura de nitrogênio se não for usado imediatamente

• Nunca aqueça o AMS-livre de inibidor acima da temperatura ambiente sem condições controladas do reator com monitoramento de temperatura

• A polimerização de AMS sem remoção controlada de calor é um risco exotérmico significativo

🧤 EPI e controles de exposição

• Luvas-resistentes a produtos químicos (nitrila maior ou igual a 0,15 mm), óculos de segurança, roupas de proteção para todo o manuseio

• Ventilação de exaustão local - NIOSH teto REL:50 ppm; OSHA PEL: 100 ppm TWA / teto de 200 ppm

• Sem fontes de ignição - ponto de inflamação 45 graus; Líquido inflamável classe 3, eletricidade{3}}à prova de explosão necessária

• Derramamento: eliminar fontes de ignição; absorver com areia seca ou vermiculita; descarte como resíduo de monômero inflamável

Perguntas frequentes (FAQ)

Qual é a temperatura máxima do AMS e por que isso é importante para a polimerização?

A temperatura limite (Tc) de um monômero é a temperatura acima da qual o equilíbrio favorece a despolimerização em vez da propagação da cadeia - alto- homopolímero de MW não pode se acumular. Para AMS, Tc é aproximadamente 61 graus. A tentativa de polimerizar-radicais livres o homopolímero AMS a 70-80 graus produz apenas oligômeros de baixo-MW (dímeros, trímeros). No entanto, quando AMS é copolimerizado com acrilonitrila, MMA ou outros monômeros de vinil a 60-80 graus, a termodinâmica de-propagação cruzada difere da homopolimerização - a propagação-cruzada não enfrenta a mesma restrição de temperatura máxima, permitindo a incorporação eficiente de unidades de AMS em cadeias de copolímero. É por isso que os copolímeros AMSAN são produzidos comercialmente em temperaturas padrão de polimerização em emulsão, enquanto a produção de homopolímeros AMS requer temperaturas abaixo de 50 graus e tempos de reação prolongados.

Como o AMS se compara ao estireno como diluente reativo em UPR - preciso de uma reformulação completa?

O AMS pode substituir o estireno em formulações de UPR como um substituto parcial (normalmente 10–30% em peso) sem exigir reformulação completa - a química de cura é idêntica. Ajustes práticos necessários para substituição parcial de AMS: (1) viscosidade ligeiramente superior da mistura AMS/UPR, possivelmente exigindo uma ligeira redução no teor de resina; (2) taxa de cura ligeiramente mais lenta, possivelmente exigindo ajuste do tipo e nível do iniciador; (3) HDT mais alto do laminado curado - geralmente desejável, mas deve ser verificado em relação ao protocolo de testes mecânicos da aplicação. Para a substituição completa do estireno, é necessária uma avaliação sistemática da reformulação. Entre em contato com a Sinolook para obter um pacote comparativo de dados técnicos de reformulação da UPR.

O dímero AMS é um problema na polimerização?

O dímero AMS (2,4-difenil-4-metil-1-penteno) é formado quando o AMS é armazenado em temperaturas elevadas, exposto à luz UV ou quando o AMS livre de inibidor é mantido em temperatura ambiente por longos períodos. O dímero não polimeriza e atua como um agente de transferência de cadeia na polimerização por radicais livres, reduzindo o peso molecular dos copolímeros de lotes AMS com elevado teor de dímero. A especificação AMS da Sinolook de pureza maior ou igual a 99,5% controla o conteúdo total de AMS, limitando o nível de dímero + outras impurezas a menor ou igual a 0,5%. Para aplicações de polimerização sensíveis ao controle de MW (enxerto de borracha ABS, síntese controlada de MW SAN), um ensaio de GC aprimorado que quantifica explicitamente o conteúdo de dímeros AMS está disponível mediante solicitação - entre em contato com nossa equipe técnica.

O AMS precisa ser armazenado sob nitrogênio?

O armazenamento AMS comercial padrãonãorequerem cobertura de nitrogênio - o inibidor de TBC funciona efetivamente em espaço livre-contendo oxigênio. A cobertura de nitrogênio do AMS inibido é contraproducente porque remove o oxigênio que o TBC necessita como eliminador de radicais. Para AMS-livre de inibidores mantidos temporariamente antes do uso da polimerização, a cobertura de nitrogênio é apropriada e recomendada para evitar a formação acidental de peróxido-iniciada por oxigênio. Para armazenamento-de longo prazo de AMS inibido em tambores: mantenha os tambores originais selados com TBC no lugar, entre 0 e 25 graus, em uma área de armazenamento de líquidos-inflamáveis, escura e ventilada - sem necessidade de purga de nitrogênio.

Referências Técnicas e Regulamentares Autorizadas

As referências a seguir fornecem dados públicos confiáveis ​​para -Metilestireno - para verificação de conformidade regulatória, avaliação de segurança e suporte técnico de aplicativos.

Fonte de referência Descrição Link
ECHA - Informações sobre substâncias AMS Fonte confiável para a atual classificação CLP da UE (Carc. 2 H351), registro REACH e status de SVHC/restrição para CAS 98-83-9. Ver →
PubChem - CID 7955 Registro NCBI PubChem para AMS com nome IUPAC, estrutura molecular, dados físico-químicos completos e classificações GHS. Ver →
EPA CompTox - AMS CompTox da EPA dos EUA para CAS 98-83-9 confirmando status não-HAP, listagem de inventário TSCA e dados ambientais/físico-químicos. Ver →
Guia de bolso do NIOSH - AMS Limite de exposição NIOSH dos EUA (teto REL de 50 ppm), valor IDLH, notação de irritante respiratório e orientação de controle de engenharia. Ver →
GESTIS - AMS Segurança do Trabalho Banco de dados de substâncias IFA GESTIS para CAS 98-83-9 com limites de exposição ocupacional, dados físico-químicos e informações sobre riscos à saúde. Ver →
ECHA - Estireno (para comparação) Página de substâncias da ECHA para estireno (CAS 100-42-5) com Carc. 1B (H350) - demonstra a classificação cancerígena mais favorável da AMS em comparação com seu análogo estrutural. Ver →

Nota: Links externos são apenas para referência. A Sinolook Chemical não controla conteúdo-de terceiros. Verifique a classificação CLP atual da UE por meio da ECHA antes de usar em produtos do mercado-da UE. Os clientes são responsáveis ​​pela conformidade com todos os regulamentos aplicáveis ​​em sua jurisdição.

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Quantidade mínima

Padrão de 1 MT · Camadas de volume: 1 MT → 5 MT → 20 MT → 100 MT

Amostras

Amostras de qualificação de 0,5–5 KG com custo nominal, creditadas no primeiro pedido

Tempo de espera

Padrão de 7 a 14 dias úteis; rápido disponível

Embalagem

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